AYT - Organik Kimya - Orta Test - Organik Kimya 1 - 3
Doğru cevap: A
Aşağıdaki tepkimelerden hangisi bir esterleşme (Fischer esterleşmesi) örneğidir?
A
CH3COOH + C2H5OH → CH3COOC2H5 + H2O
B
C2H4 + H2 → C2H6
C
CH3CH2OH + [O] → CH3CHO + H2O
D
CH3Cl + NaOH → CH3OH + NaCl
Çözüm
Karboksilik asit ile alkolün tepkimesinden ester ve su oluşması esterleşmedir. A seçeneğinde etanoik asit ve etanol etil etanoat oluşturur. Diğerleri hidrojenleme, yükseltgenme ve yer değiştirme tepkimeleridir.
2. soru
AYT - Organik Kimya - Orta Test - Organik Kimya 2 - 3
Doğru cevap: B
CH3-CH=CH2 bileşiğinin HBr ile peroksitsiz (normal) koşullarda tepkimesinde ana ürün hangisidir?
A
1-bromopropan
B
2-bromopropan
C
1,2-dibromopropan
D
2-bromopropen
Çözüm
Peroksitsiz HBr katılmasında Markovnikov kuralı geçerlidir. H, çift bağın daha çok H taşıyan karbonuna bağlanır ve daha kararlı karbokatyon oluşur. Bu nedenle ana ürün 2-bromopropan olur.
3. soru
AYT - Organik Kimya - Orta Test - Organik Kimya 4 - 2
Doğru cevap: A
Aşağıdaki bileşiklerden hangisi aynı molekül formülüne sahip olup yapısal izomerlik gösteren bir çift oluşturur?
A
Etanol (C2H5OH) – Dimetil eter (CH3OCH3)
B
Propan (C3H8) – Propen (C3H6)
C
Eten (C2H4) – Etan (C2H6)
D
Metanol (CH3OH) – Etanal (CH3CHO)
Çözüm
Etanol ve dimetil eter aynı molekül formülüne (C2H6O) sahiptir fakat bağlanma düzenleri farklıdır. Bu nedenle yapısal izomerdirler. Diğer çiftlerde molekül formülleri aynı değildir.
4. soru
AYT - Organik Kimya - Orta Test - Organik Kimya 7 - 5
Doğru cevap: D
Aşağıdaki bileşiklerden hangisi hem birincil (1°) alkoldür hem de kiral karbon içerir?
A
2-propanol
B
1-bütanol
C
2-bütanol
D
2-metil-1-bütanol
Çözüm
2-metil-1-bütanol birincil alkoldür (–OH uç karbon üzerindedir). 2. karbon atomu dört farklı gruba bağlı olduğundan kiraldir. Diğerlerinde ya kiralite yoktur ya da alkol birincil değildir.
5. soru
Çözümlü soru 5
Doğru cevap: A
Aşağıdaki dönüşümlerden hangisi yalnızca uygun reaktiflerle gerçekleştirildiğinde kesin olarak nükleofilik açil yer değiştirmesi (acyl substitution) mekanizmasıyla ilerler?
A
CH3COOH → CH3COCl (SOCl2)
B
CH3CH2Br → CH3CH2OH (NaOH, sulu)
C
CH2=CH2 → BrCH2CH2Br (Br2)
D
C6H6 → C6H5NO2 (HNO3/H2SO4)
Çözüm
Karboksilik asidin asit klorüre dönüşümü, karbonil karbonunda nükleofilik saldırı ve ardından Cl− ile yer değiştirme içeren açil yer değiştirmesidir. B SN2, C elektrofilik katılma, D elektrofilik aromatik yer değiştirmedir.
6. soru
Çözümlü soru 6
Doğru cevap: A
Aşağıdaki bileşiklerden hangisi hem optikçe aktif olabilir hem de E/Z izomerliği gösterebilir?
A
CH3CH=CHCH2Br
B
CH3CH=CHCH3
C
CH2=CHCH(Br)CH3
D
CH3C(Br)=CHCH3
Çözüm
CH3CH=CHCH2Br bileşiğinde çift bağda E/Z mümkündür ve CH2Br karbonu komşu gruplar nedeniyle kiral merkez oluşturabilir (CH3, H, CH=CHCH3, Br). B yalnız E/Z; C’de çift bağ terminal olduğundan E/Z yok; D’de kiral merkez yoktur.
7. soru
Çözümlü soru 7
Doğru cevap: B
Aşağıdaki reaksiyon çiftlerinden hangisinde iki reaksiyonun majör ürünü birbirinin konstitüsyonel izomeridir?
A
1-propanol + HBr ve 2-propanol + HBr
B
Propen + HBr (peroksitsiz) ve Propen + HBr (peroksitli)
C
Eten + Br2 ve Eten + HBr
D
Benzen + Cl2/FeCl3 ve Toluen + Cl2/FeCl3
Çözüm
Propenin HBr ile peroksitsiz katılması Markovnikov (2-bromopropan), peroksitli katılması anti-Markovnikov (1-bromopropan) verir; bunlar konstitüsyonel izomerdir. Diğer seçeneklerde ürünler ya aynı iskelet izomeri değildir ya da farklı molekül formüllerine sahiptir.
8. soru
Çözümlü soru 8
Doğru cevap: B
C4H8O formüllü, 2,4-DNP ile pozitif sonuç veren ve Tollens ayıracı ile tepkime vermeyen bir bileşiğin yapısı aşağıdakilerden hangisi olabilir?
A
Bütanal (CH3CH2CH2CHO)
B
2-Bütanon (CH3COCH2CH3)
C
Tetrahidrofuran (C4H8O, halkalı eter)
D
2-Metilpropen-1-ol (C4H8O, alkenol)
Çözüm
2,4-DNP karbonil bileşikleriyle (aldehit/keton) pozitif verir. Tollens sadece aldehitleri yükseltger, ketonlarla genelde tepkime vermez. C4H8O olup bu koşulları sağlayan seçenek 2-bütanondur.
9. soru
Çözümlü soru 9
Doğru cevap: B
CH3CH2CH2OH bileşiğinin, yalnızca birincil alkolleri aldehite kadar yükseltgeyen PCC ile oksidasyonu sonucu oluşan ürün aşağıdakilerden hangisidir?
A
Propanoik asit (CH3CH2COOH)
B
Propanal (CH3CH2CHO)
C
Propanon (CH3COCH3)
D
Propen (CH2=CHCH3)
Çözüm
PCC birincil alkolleri genellikle aldehite kadar oksitler ve asite kadar götürmez. 1-propanolden oluşan aldehit propanaldir. Diğer seçenekler farklı oksidasyon/tepkime türlerine karşılık gelir.
10. soru
Çözümlü soru 10
Doğru cevap: B
Aşağıdaki tepkimelerden hangisi, uygun koşullarda bir alkenden Markovnikov kuralına göre alkole dönüşüm örneğidir?
A
Propen + HBr → 1-bromopropan
B
Propen + H2O / H2SO4 → 2-propanol
C
Propen + Br2 → 1,2-dibromopropan
D
Propen + H2 / Ni → propan
Çözüm
Asit katalizli hidrasyon (H2O/H2SO4) alkenlere Markovnikov’a göre eklenerek alkol verir. Propen için OH daha çok ikincil karbona gider ve 2-propanol oluşur. Diğerleri halojenleme veya hidrojenleme tepkimeleridir.
11. soru
Çözümlü soru 11
Doğru cevap: A
CH3COOH ile C2H5OH arasında asit katalizli esterleşme gerçekleştiğinde oluşan ana ürün aşağıdakilerden hangisidir?
A
Etil asetat (CH3COOC2H5)
B
Etil format (HCOOC2H5)
C
Asetaldehit (CH3CHO)
D
Dietil eter (C2H5OC2H5)
Çözüm
Karboksilik asit + alkol → ester + su (Fischer esterleşmesi). CH3COOH ve C2H5OH’den CH3COOC2H5 (etil asetat) oluşur. Diğer seçenekler farklı başlangıç maddeleri veya farklı tepkime türleri gerektirir.
12. soru
Çözümlü soru 12
Doğru cevap: A
Aşağıdaki bileşiklerden hangisi uygun koşullarda intramoleküler dehidrasyonla (asit katalizli) 5 üyeli halkalı eter (tetrahidrofuran türevi) oluşturabilir?
A
HO–CH2–CH2–CH2–CH2–OH (1,4-bütandiol)
B
HO–CH2–CH2–CH2–OH (1,3-propandiol)
C
HO–CH2–CH2–OH (1,2-etandiol)
D
HO–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–OH (1,5-pentandiol)
Çözüm
Asit katalizli intramoleküler dehidrasyonda 1,4-dioller 5 üyeli halkalı eter (THF) verir. 1,3-dioller 4 üyeli (zor/gerilimli), 1,2-dioller 3 üyeli (çok gerilimli) halka eğilimindedir. 1,5-dioller ise 6 üyeli halka (THP) oluşturur.
